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CTO経験者が自由でレベルの高いプレイドのエンジニアリング組織で目指すこと

CXプラットフォーム「KARTE」を開発するプレイドには、CTO経験者が複数人集まっています。豊富な経験を積んだエンジニアたちがプレイドに集まるのは一体なぜなのか。
前職でCTOを経験してジョインした尾曽越に、プレイドのエンジニアリング組織やキャリアのあり方について聞きました。

尾曽越 雅文:
1983年生まれ。京都大学卒業。大学・大学院在学中に二度、未踏プロジェクトを経験。大学卒業後は、シンクタンク系コンサル会社、グリー株式会社、株式会社インティメート・マージャー等を経て現職。

ビジネスサイドから始まり、最初のエンジニア職でCTOに

ーー尾曽越さんは、大学や大学院で未踏プロジェクトに採択されるなど、エンジニアリングに取り組まれてましたよね。やはり、就職もエンジニアとしてだったんですか?

プログラムを書き出したのは中学生の頃です。大学のときは未踏プロジェクトに参加したり、ロボコンサークルでロボットを作ったりしていて、その頃はエンジニアの道を志していました。

ですが、縁あって新卒ではシンクタンク系のコンサルティング会社に就職し、大企業や官公庁を相手に業務プロセスの改善やリサーチ業務を経験しました。仕事をする中でやはりベンチャーで仕事がしたいと考えるようになり、グリーに転職しました。

ーーグリーではエンジニアを?

エンジニアの業務経験はなかったので、グリーには企画職として入社しました。KPI管理や数値分析などを担当していました。途中からはサーバーを触ってレポーティングの仕組みを作ったりできるようになっていったので、実質エンジニアリングに近い仕事ができるようになりました。

ただ、やはりエンジニアを本職にしたいという気持ちがあり、グリーの同僚から誘われてDMPを構築しているインティメート・マージャーにエンジニアとして転職しました。エンジニアの人数は2、3名の小さい規模の組織でしたが、そこで最終的に技術の責任者をさせてもらいました。

ーー最初にエンジニア職に就いた会社で、いきなり技術責任者になったんですね。

インティメート・マージャーでは、入社当初からプロダクトのコードを触って、0→1の開発を行いました。顧客のところについていき、その場で開発画面を見てもらいながら要望をヒアリングして開発に反映するなど、プロダクト開発の初期フェーズに必要なことは何でもやりました。

約4年半、インティメート・マージャーで働きましたが、事業をスケールさせる上での課題や、組織として成長を目指す上での課題にぶつかりました。自分自身も、エンジニアとして成長するためには別の環境で挑戦する必要があると考えるようになり、転職を検討し始めたんです。

スタートアップでCTOを経験し、次に求めた環境の条件

ーーCTOを経験した後に転職先を考えるうえで、どんな条件があったのでしょうか。

転職先に求める条件は、大きく分けて3つありました。「エンジニアリング組織」「ビジネスサイドと開発サイドのバランス」「プロダクトの価値提供のあり方」です。プレイドは、この3つに合致する会社でした。

まず、「エンジニアリング組織」について。エンジニアとしての自分のキャリアにおいて、少人数の組織で0→1は経験できました。エンジニアとして、一定規模の人数のエンジニアがいる組織の中で、エンジニアリングを組織として考えることは未経験。組織規模が大きく、事業を1から10にしていくフェーズの会社で働きたいと考えたんです。

次に「ビジネスサイドと開発サイドのバランス」という条件を考えました。開発とセールスのパワーバランスがどちらかに偏ってしまわないことが重要でした。セールスが強すぎると、作るべきものが歪められてしまいやすく、開発が強すぎるとプロダクトが独りよがりになってしまいがちです。

両サイドの壁がないことも、大事な要素でした。ここの壁が厚いと、コミュニケーションがギクシャクしてしまいます。私は合計6年間ビジネスサイドで仕事をしていた経験があり、両サイドの気持ちがわかる。互いにどこがもどかしく思うかがわかるんです。その強みを活かすためにも、転職する際にビジネスサイドと開発サイドを混ぜようとする会社は魅力的でした。

最後に「プロダクトの価値提供のあり方」について。プレイドは、BtoBのプロダクトを提供する会社ではありますが、最終的にエンドユーザーに価値を届けるところまでをワンセットのソリューションとして提供している。
加えて、顧客にちゃんと使ってもらうことやプロダクトの使い勝手をかなり意識している。導入してそこで終わり、ではなく、BtoBtoCのプロダクトとしてエンドユーザーに対して価値を届けるというところまでを、プロダクトの機能として持っているし、それをきちんと考えてプロダクトを作り込める環境も整っているという印象でした。

「自由」を突き詰めるプレイドの文化

ーー実際に入社してみて、いかがでしたか?

入社前から「自由度が高い」「意思決定が個人に任されてる」という話は聞いていましたが、良い意味で想像以上でした。前職では「CTOの自分がやる」になってしまうケースが多かった。そうすると、事業はスケールしません。個人に任せるのは勇気がいること。この会社は個人の能力にちゃんと頼れている。思い切って任せていく、懐の広い会社だと感じました。

意思決定が個人に任されているので、まずやってみる、やってから考えるというサイクルが定着しています。承認文化の中で働いている人たちには難しいスピード感で物事が進んでいきます。計画や承認を積み上げていると実現しない、ブレイクスルーが起きやすい環境ですね。

そして、個人がやってみた後の議論も面白いです。ポジションや在籍期間の長さに関係なく、フラットに議論する。新卒もCPOも対等の立場で意見をぶつけて、さらにいいものを作っていくための議論が起こります。
自由な環境というのは、けして個人が放置されているわけではありません。このように悩みを相談したり、議論したりする機会は意識的に多く設けられていると感じます。

他の会社であれば、役職レベルの人に求めるような仕事の質を各メンバーに求めるような環境ではありますが、眼の前にタスクがある際にどのやり方がベストなのかを常に自分で考えられるような自走できる人にとっては働きがいがあります。

ーー共に働くエンジニアに対する印象はどうですか?

要求されるレベルが高いなと感じますし、地頭のいい人がいるという印象です。加えて、「知らないので勉強します」というのが行動原理になっている。現時点での「できない、わからない」が責められるような環境ではありません。
それもあって、新卒1-2年目のメンバーたちも積極的に日々新しい技術について議論していて、「自分も頑張らないとやばいな」と感じられる、とてもエキサイティングな環境です。

一人ひとりの優秀なメンバーが集まっているだけではなく、CPO柴山をはじめとする開発の中心人物がいて、迷ったときに相談する人がたくさんいる。相談を繰り返して、中心人物の周辺も筋肉質になっていく環境になっているのはすごいですね。

ーー尾曽越さんにとってもプレイドの環境は刺激になっているんですね。

刺激になっていますね。ただ、自由である分、それをどうコントロールするのかという課題もあると思っています。この会社には「社内にルールを作って、人を縛るのを是としない」という根源的なカルチャーがあるので、「個を生かす」と「組織をコントロールする」の2つのバランスをとっていかないといけません。

この先、プレイドは人が増え、会社がどんどん大きくなっていくフェーズ。そのなかでいい具合にバランスをとっていけると、本当に強い組織になると思います。自分としても、いろんな課題も増える組織の拡大フェーズを経験して、「組織が大きくなっていく中でのベストプラクティスとはなにか?」を考えたいですね。

エンジニアとしてプレイドで挑戦してみたいこと

ーーここまでエンジニアリング組織について伺ってきましたが、一人のエンジニアとして尾曽越さんがプレイドでのキャリアについてどう感じているかの話も聞かせてください。

今は、一部のシステムにおいて、古いシステムから新しいシステムへの移行と追加機能の開発を担当しています。新しいシステムでは言語以外の部分はどんどん変えていっています。プレイドは変わることを是としているので、「やってみてだめだったら戻せばいいじゃん」という空気の中で仕事ができるのはいいですね。

組織やシステムの規模が拡大するにつれ、ある変更をした時に影響を受ける範囲がどんどん広がってしまい、折角のスピード感が落ちてきてしまっているのではないか、という課題を持っています。
新しいシステムでは、今のシステムを独立性の高い複数のサブシステムに分割することで、変更の与える影響の範囲を明確にし、開発のスピード感であったり各サブシステム内での技術選定の自由度を高めることを目的としています。新しいシステムへの移行が進めば、将来的には言語の縛りすらなくなるかもしれません。

プレイドの技術面については、Google Cloud Platformをかなり使い倒している点は技術的な強みですね。サーバーも含めて、JavaScriptに寄せているので、サーバーサイドもほぼNode.jsのみ。JavaScriptに強い関心のある人には刺さる開発環境かと思います。

ーーこの先、挑戦してみたいことはありますか?

プレイドは挙手制で、やりたいことがあって手を挙げれば、大体やらせてもらえる環境。この先、手を挙げてみたいと考えているのは、ユーザーがより使いやすいセルフサービスの開発です。

現状のKARTEは人の手厚いサポートがないと、なかなか使いこなすのが難しいという面もあるのですが、理想はサポートがなくてもユーザーが使いこなせること。仮に海外に展開するとすると、この手厚いサポートを国内と同水準で海外に展開していくというのはなかなか難しい。
逆に考えると、ユーザーがセルフサービスで使いこなせるようになれば、KARTEは十分に海外でも戦えるはずです。前職でDMPを開発していたときも当初はセルフサービス型を目指していたので、改めてプレイドでもKARTEをセルフサービス型にするというトライをしていきたいですね。

ーー最後に、今後の意気込みを聞かせてください。

プレイドは、ビジネスサイドと開発サイドがお互いをリスペクトしています。人とシステムを含めて、1つのプロダクトをつくり、それを改善して行っているという一体感があるんです。KARTEは、作っておしまいではありません。作り続け、改善し続けなければならない。それをビジネスサイドと開発サイドが一体になって取り組めているのは本当にいい環境だと思います。

私は、0を1にするフェーズから、1を10にする、10を100にしていく経験がしたくてプレイドに入社しました。そのフェーズを経験するには、まだまだ勉強することだらけです。組織にもプロダクトにも可能性しか感じていません。会社の成長に向き合って、一緒に成長していきたいですね。


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